明徐渤對他的仕女畫亦十分推崇，在其《紅雨樓題跋》中說：“畫家人物最難，而美人為尤難。綺羅珠翠，寫人丹青易俗，故鮮有此技名家者。吳中惟仇實父、唐子畏擅長。”他的大多仕女畫是表現宮妓、妓女等下層女性生活的青樓題材，如《王蜀宮妓圖》、《陶谷贈詞圖》等，這與他科場舞弊案后頹廢自棄，終日寄情于聲色不無關系。
那么，這種風格的產生與他賣畫為生又有怎樣的關系呢？這時期在繁華的江南城市，隨著商品經濟的發展，娼妓越來越盛。在蘇州這樣經濟發達的城市，此業就顯得尤為興盛。唐寅作為一個命運曲折而又多情重義的文人，面對那些“同是天涯淪落人”的女性，自有惺惺相惜之意，于是便以這種題材來表現自己的性情。同時，更深層的原因是，他的這種題材源于當時繪畫商品化及自己賣畫的需要。唐寅生活在商品經濟發達的江南地區，此時的商人和地主大都喜交名士，吸收了眾多的文人和畫家與之交往，而這些富豪往往把自己裝扮成好文知畫的風雅人士。面對特殊的消費群體，唐寅在創作人物畫作品時，就不能不考慮接受者的審美趣味和心理需要。
為了生計的需要，唐寅還應人所求，描繪過大量的色情畫之類的春宮圖。另外，唐寅在山水畫方面造詣很高。但唐寅是院派這種風格正統的畫法，而不是沈周、文征明那種文人畫風格，是有特定原因的。唐寅的花鳥作品不多，但不可不提。他擅長水墨寫意花鳥，墨韻明凈、意境高雅。其所繪《雨竹圖》扇面(上海博物館藏)，以濃墨繪近竹，淡墨繪遠竹，筆墨淋漓，氣韻酣暢。書畫作品的情托于象，而意趣更在點畫外。這種風格的花鳥畫，無論從題材還是畫法來看，也都是適應社會大眾喜好的需要。（人民政協報）