◆1999年10月,因在即將參加冠軍聯(lián)賽比賽時前往倫敦參加聚會，被俱樂部停發(fā)兩星期工資。隨后又因多次吃黃牌，被英足總召見進(jìn)行非正式談話。

　　◆1999年11月30日，與隊友一起使曼聯(lián)隊獲得了豐田杯比賽的冠軍。

　　◆1999年12月，入選了99年歐洲全明星陣容。

　　◆1999年,歐洲足球先生提名（票數(shù)第二）。

　　◆2000年1月在國際足聯(lián)世界足球先生評選中僅次于巴西前鋒里瓦爾多，名列第二。

　　◆2000年6月，入選英格蘭隊參加了第11屆歐洲足球錦標(biāo)賽，他在小組賽對德國隊的比賽中有出色表現(xiàn)，以一記精準(zhǔn)的長傳為希勒頭球破門、最終戰(zhàn)勝對手立下功勞。

　　◆2000年歐洲錦標(biāo)賽英格蘭2:3負(fù)于葡萄牙的比賽中向球迷作下流手勢,但逃脫了制裁。

　　◆2000年與隊友合作，使曼聯(lián)隊獲得了1999—2000賽季英格蘭超級聯(lián)賽冠軍。

　　◆2000年11月15日,在英格蘭對意大利隊的比賽前，國家隊臨時教練彼得.泰勒任命他擔(dān)任隊長。

　　◆2000年,英格蘭足球先生。

　　◆2001年2月在對西班牙隊的比賽時，國家隊新任主教練斯文.戈蘭.埃里克松重新任命貝克漢姆為國家隊隊長。英格蘭隊以3:0贏得這場比賽。

　　◆2001年4月15日，曼聯(lián)隊提前5輪獲得了2000—01賽季英格蘭超級聯(lián)賽冠軍，實(shí)現(xiàn)了3連冠；曼聯(lián)隊在最近的9年中7度封王，成為名副其實(shí)的英超霸主。

　　◆2001年7月，成為《封面》雜志的首位運(yùn)動員封面人物。

　　◆2001年,01--02賽季西部聯(lián)盟最有價值球員。

　　◆2001年9月,以貝克漢姆為隊長的英格蘭隊在世界杯預(yù)選賽中，在慕尼黑以5:1客場大勝德國隊。

　　◆2001年10月在世界杯預(yù)選賽對希臘隊比賽的傷停補(bǔ)時階段，憑借一個任意球破門挽救了球隊，幫助英格蘭隊與對手2:2戰(zhàn)平，并取得了參加世界杯決賽階段比賽的資格。

　　◆2001年10月當(dāng)選為BBC體育年度個人獎。

　　◆2001年,2001年度英國最佳運(yùn)動員。

　　◆2001年,歐洲足球先生提名（票數(shù)第四）

　　◆2001年12月,前德國國家隊主教練和隊長弗蘭茨.貝肯鮑爾稱贊貝克漢姆為世界上最優(yōu)秀的球員。

　　◆2001年,世界足球先生提名（票數(shù)第二），僅微弱劣勢屈居第二。

　　◆2002年4月在冠軍聯(lián)賽四分之一決賽對拉科魯尼亞隊的比賽中，被阿根廷球員杜舍爾踢傷導(dǎo)致腿骨骨折，險些無法參加世界杯賽。后又在一次車禍中幸免于難。

　　◆2002年5月9日，受到英國首相布萊爾的接見。

　　◆2002年5月10日，受到英國女王的接見。

　　◆2002年6月，成為《瑪利·克萊爾》雜志的首位單獨(dú)男性封面人物。

　　◆2002年5月在聯(lián)賽賽季的最后一天，與曼聯(lián)俱樂部續(xù)簽了直到2005年6月的合同。

　　◆2002年6月腿傷及時康復(fù)，隨國家隊參加了世界杯賽，并在小組賽對阿根廷隊的比賽中打入一個點(diǎn)球，幫助英格蘭隊1:0戰(zhàn)勝了四年前曾害得自己吃紅牌的對手。在四分之一決賽中，英格蘭隊負(fù)于巴西隊。

　　◆2002年9月1日，第二個兒子羅米歐出生。

　　◆2003年2月在足總杯第五輪曼聯(lián)隊被阿森納隊淘汰后，在休息室中被主教練阿列克斯弗格森踢飛的鞋擊傷臉部。

　　◆2003年4月在聯(lián)賽對阿森納隊的關(guān)鍵比賽以及冠軍聯(lián)賽對皇家馬德里隊的四分之一決賽中，淪為了替補(bǔ)隊員。在對皇馬的第二回合比賽進(jìn)行到第64分鐘時替補(bǔ)上場，隨后兩度進(jìn)球，幫助曼聯(lián)隊4:3取勝，但球隊還是以5:6的總比分遭淘汰。開始有傳言稱他將轉(zhuǎn)會皇家馬德里隊。

　　◆2003年5月21日，受到納爾遜·曼德拉的接見。

　　◆2003年5月在德班與南非隊的友誼賽中手骨受傷，預(yù)計要打石膏六到八星期。英格蘭隊在那場比賽中以2:1取勝。